O Bonsucesso 'fez das tripas coração' para manter o seu técnico na década de 50. A diretoria considerou o trabalho muito bom realizado pelo técnico Sylvio Pirilo e desejava sua manutenção à frente do plantel. O Fluminense estava de olho no treinador e rapidamente a diretoria agiu para não deixar isso acontecer.
O Bonsucesso preparou uma tentadora oferta para o comandante: C$ 30.000 cruzeiros de luvas e C$20.000 de salários e com carta branca para contratar quem ele quisesse, inclusive mexer em todo o departamento de futebol, segundo a reportagem à época.
O empresário José Gama preparou todos os documentos e aproveitou que o time estava organizando uma excursão pela América do Sul e Caribe para ir ao encontro do técnico para a negociação antes da viagem.
Pirillo era brasileiro, nascido em Porto Alegre. Após uma passagem pelo Internacional, que o levou a defender a Seleção Brasileira como ponta-direita, ele foi para o Peñarol, antes da chegada ao Flamengo. Na Gávea, teve a enorme responsabilidade de substituir Leônidas da Silva. Em 1941, foi o artilheiro do Carioca com 39 gols. Ele encerrou a carreira em 1952, pelo Botafogo.
Pirillo chegou à Teixeira de Castro em 1953 após iniciar a carreira de treinador em General Severiano tão logo se aposentou dos gramados. Foi ele quem convocou Pelé pela primeira vez para a disputa da Copa Roca de 1957. Após a passagem pelo Bonsuça, ele dirigiu clubes como Náutico, Fluminense, Internacional, Palmeiras, Corinthians, São Paulo, Bahia e outras equipes.
Sylvio Pirillo faleceu aos 74 anos em 22 de abril de 1991.
Naquela excursão, o Bonsucesso faria 25 jogos espalhados em vários locais como Jamaica, Costa Rica e Curaçau. O 'Bye-Bye, Brasil' iniciaria no dia 25 de março e terminaria em 3 de junho.
O Bonsucesso enfrentaria times tradicionais como Tigres-MEX, Lanús e Huracán, ambos da Argentina, Atlético do Peru (campeão peruano), entre outros.
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